O Small Business Server 2008 é construído sobre o Windows Server 2008 e conta com o Exchange Server 2007, o SharePoint Services 3.0, o Windows Server Update Services 3.0, as ferramentas de segurança Forefront para Exchange Server e Windows Live OneCare para servidores e integração com o Office Live Small Business.

SBS 2008, que tem o nome código Cougar, foi criado para atender companhias com atpe 50 PCs e estará disponível nas versões padrão e premium.

A Microsoft optou por eliminar o servidor Internet Security e Acceleration (ISA) do pacote e substitui por uma assinatura de um ano do Forefront para Exchange Server Small Business Edition e Windows Live OneCare para servidores.

A versão premium do SBS permite que os usuários rodem o software em dois servidores. O segundo servidor roda Windows Server 2008 E SQL Server 2005 ou 2008 para suportar as aplicações de negócios.

Nos Estados Unidos, o preço do SBS 2008 padrão é de 1,089 mil dólares, com cinco licenças de acesso por clientes (CAL). Novas CALs custam 77 dólares cada. A versão premium tem preço de 1,899 mil dólares e cada CAL adicional é 189 dólares.

No SBS 2008, a Microsoft está apostando em disponibilizar ferramentas para gerenciar nomes de domínios (DNS) e arquivos de dados, monitorar servidores e clientes, criar relatórios customizáveis e disponíveis remotamente, entre outras mudanças.